Дряновският манастир е основан в края на 12 началото на 13в., като първоначално се е намирал на около 2 км. северно от сегашния комплекс. През 14в. манастирът е бил един от главните средища на исихазма и е давала подслон на множество монаси. В края на същия век обителта е разрушена от османците и е възобновен на ново място в местността "Голям Свети Архангел". И този втори манастир споделил съдбата на първия.

За пореден път Дряновският манастир е изграден в края на 17в. на мястото където се намира и до днес. По това време са построени съборна църква и една по малка зимна църква "Успение Богородица". По това време е функционирало и килийно училище. В манастира е имало препис на Паисиевата история, направен през 1783- 1793г.

През 40-те години на 19в. по времето на игумена Рафаил започнало обновяването на Дряновския манастир. Били издигнати жилищните постройки, а в 1845г. е завършен и новия храм. след обновата манастирът притежавал две църкви и 5 корпуса с над 90 килии и стаи за гости.

Историята на Дряновския манастир е тясно свързана с борбите на българския народ за национална свобода. В манастирът се намирала една от главните квартири на БЦРК в Търново и в него често са пребивавали Васил Левски и Георги Измирлиев. Имало е таен склад за храни и оръжия, поради което по време на Априлското въстание отрядът на поп Харитон и Бачо Киро се насочил натам и превърнал Светата обител в своя крепост. В продължение на девет дни четниците устоявали срещу напора на многобройната турска войска и башибозушките орди. След разгрома на бунта манастира е изгорен, но скоро е възстановен. През 1897г. е издигнат паметник-костница на загиналите въстаници, напомнящ за самоотвержната борба на бунтовниците.